林の中を黙々と進み、やがて前が開けて来たかと思ったところが、畑宿である。 時刻は ９時５分。集落を進むと、すぐに目につくのが、 『畑宿本陣茗荷屋跡』 の標柱で、当時ここにあった 畑宿の名主茗荷屋畑右衞門の庭園は素晴らしかったとか。
写真は、畑宿の庚申塔。箱根には ２５基の庚申塔があるが、この畑宿の庚申塔が一番古く、 万治元年 （１６５８年） の銘が刻まれている。また、笠付角柱という形は神奈川県で最も古いものとのことである。
この畑宿は寄木細工でも有名らしく、看板がかなり見られるものの、この時間では全て閉まっている状態であった。

車道を暫く進むと、再び旧道が現れた。
車道と分かれて、茶屋と守源寺の間の道を進む。
すぐに現れるのが、畑宿の一里塚跡で、江戸から ２３里目。写真のような塚が左右に並んでいる。無論、当時のものを復元したものであるが、 解説には東海道中唯一その形態を留めるものとある。

一里塚跡から石畳の道が続くが、２分ほど進んだところで石畳の橋が現れた。 いわゆる 『宙吊り旧街道』 で、箱根新道を造るに際し、石畳の旧道を架け橋式に作り替えたものである。
写真ではその状況が分からないが、下を車が走っている。

道は再び車道に合流。 暫くは車道の登りが続く。この辺から箱根新道も絡まってきて、なかなか構造が面白い。
高度を上げていくと、かなり展望が開け、湘南の町並みが山間に見えてきた。
やがて、橿木坂 （かしのきざか） で、険しきこと道中一番の難所である。今は階段が付けられて、 さほどの苦労もなく登れるが、往事は大変だったのだろう。車道を離れて長い階段を登る。楽と言っても、さすがに息が切れる。 この坂を登る途中、振り返ると先ほどよりも展望が広がり、相模湾、 遠くには横浜ランドマークタワーらしき建物も見えるようになってきた。

橿木坂を登り切ったところに、ベンチがおかれて日当たりの良い場所があったので、暫し休憩。腹ごしらえも行う。
時刻は ９時５０分。このペースなら三島駅 １５時２２分は大丈夫そうである。
再び旧道を行く。写真のような道が続き、往事を思い起こさせてくれる。また、日当たりも良く気持ちが良い。
猿滑坂を登り、車道を横断。暫く先で再び車道と合流する。車の往来が頻繁で、結構怖い。

車道を暫く歩いていくと、 今度は追込坂の入口があり、そこで車道と分かれる。
車道の先には甘酒茶屋があり、道はその茶屋の裏手を進むことになる。写真のような道が続き、 なかなか当時の雰囲気を醸し出してくれている。