大手門跡を右に見て、 突き当たりを右折。
本来は、 左折して正面入口から 馬屋曲輪、銅門と進むのが正しいようだが、 なにとて予備知識もなく、 しかも早朝、そして先を急ぎたい気持ちが強く、 右方に見えた橋 （学橋） を目指す。
写真は 左手堀越しに見えた 二の丸隅櫓。 昭和９年に復興されたものらしいが、 江戸期のものと比較して一回り小さいらしい。

学橋を渡り、 二の丸広場をウロウロして、 ようやく常磐木門に辿り着く。
常盤木とは常緑樹の意で、 門の傍らには往時から松が植えられており、 また、松の木が常に緑色をたたえて 何十年も生長することになぞらえ、 小田原城が 永久不変に繁栄することを願って 常盤木門と名づけられたといわれている （看板より）。

国道１号線にぶつかったら 右折し、 国道１号線に沿いに箱根を目指す。
正面には、 箱根の山並みが 昇る朝日を浴びて オレンジ色に輝いている。

写真は 歩道橋から箱根方面を写したもの。 正面の台形をした山が、 駒ヶ岳であろう。 左の山は二子山であろうか。 右奥の高い山は 神山であろう。

道は主に国道１号線沿いを進むことになるが、 旧東海道は 時折 国道を離れる。
板橋見附跡から一旦国道を離れ、 少し先で合流。 暫く国道を早川沿いに進み、 少し先で 国道を離れ、 箱根登山鉄道 風祭駅の北側を通る。 但し、この日は 東京箱根間往復大学駅伝競走の復路があり、 国道沿いには関係者が集まり始めているので、 その雰囲気を味わうため、 国道沿いをそのまま進む。 新聞配達所の人から、 駅伝応援の旗ももらった。
やがて見えてきた 三枚橋を渡って国道と別れ、 旧道を進む。 写真は、旧道沿いにある 北条早雲ゆかりの早雲寺。

時刻は既に８時近い。 もうすぐ 駅伝が芦ノ湖をスタートするはずである。 そのため、 この旧道沿いに多くある旅館から、 宿泊客が駅伝を見るべく、 三枚橋の方へと向かっている。

ここは上り坂になっていて、 結構 きつい。
やがて、 曽我兄弟 （仇討ちで有名） ゆかりの正眼寺 （この寺で祈願してから仇討ちに向かい、 見事 本懐を遂げた） を通過。 寺には 兄弟があだ討ちのために毎日槍で突き 腕を鍛えたとされる 『曽我兄弟の槍突石』 もあるとか。