２００９年は元旦から天候に恵まれ、続く ２日以降も登山にはもってこいの天候が予想されたが、 それぞれ夕方に新年会などが入っており、日程的に登山は難しいと諦めていた。
とはいえ、毎日家に閉じこもっていたのでは餅太りになるのは必定。何か身体を動かさねばと思っていたところ、 毎年恒例の東京箱根間往復大学駅伝競走 （往路） をテレビで見ていて、久々に旧東海道を歩いて 箱根越えをすることを思いついた。これなら過去 ２回歩いていてペースが分かるし、帰りは電車なので、時間も読むことができるから、 夕方の宴に間に合うだろうという読みである。
早速、翌日の ３日早朝、４時５３分瀬谷駅発の相鉄線横浜駅行きに乗車。横浜駅からは ５時２７分発のＪＲ東海道本線小田原駅行きに乗り、 小田原駅到着が ６時２１分。まだ明け切らぬ暗い町中を国道１号線、片岡本陣跡に向かって歩く。
この日は、夕方 １７時から小田急江ノ島線湘南台駅での宴会があり、それに間に合わせるためには、 三島駅に １５時２２分には着かねばならない。以前、同じ時刻に出発して三島大社に １５時に着いた記憶があるので、 途中での大きな寄り道を避ければ、何とかなるはずである。とはいえ時間的にギリギリであるから、 ショートカットできるところはできるだけすべきと考え、途中で片岡本陣跡に向かうのを止めて、右折して小田原城へと向かう。
小田原城も寄り道ではあるが、ここをはずしてはこの箱根越えがピンぼけになるので、どうしても寄らねばならない。

大手門跡を右に見て、突き当たりを右折。
本来は、左折して正面入口から馬屋曲輪、銅門と進むのが正しいようだが、なにとて予備知識もなく、 しかも早朝、そして先を急ぎたい気持ちが強く、右方に見えた橋 （学橋） を目指す。
写真は左手堀越しに見えた二の丸隅櫓。昭和 ９年に復興されたものらしいが、江戸期のものと比較して一回り小さいらしい。

学橋を渡り、二の丸広場をウロウロして、 ようやく常磐木門に辿り着く。
常盤木とは常緑樹の意で、門の傍らには往時から松が植えられており、また、松の木が常に緑色をたたえて何十年も生長することになぞらえ、 小田原城が永久不変に繁栄することを願って常盤木門と名づけられたといわれている （看板より）。

常磐木門を潜れば、本丸広場。
松の木の間から、朝日を浴びてオレンジ色に色づき始めた小田原城天守閣が現れた。なかなか見事である。
難を言えば、周囲が動物園になっていること。動物の臭いや鳴き声が興趣を削ぐ。

長居は無用。常磐木門横から御茶壺曲輪へと下り、 南入口から国道１号線へと向かう。

国道１号線にぶつかったら右折し、 国道１号線に沿いに箱根を目指す。
正面には、箱根の山並みが昇る朝日を浴びてオレンジ色に輝いている。

写真は歩道橋から箱根方面を写したもの。正面の台形をした山が、駒ヶ岳であろう。 左の山は二子山であろうか。右奥の高い山は神山であろう。

道は主に国道１号線沿いを進むことになるが、旧東海道は時折 国道を離れる。
板橋見附跡から一旦国道を離れ、少し先で合流。暫く国道を早川沿いに進み、少し先で国道を離れ、 箱根登山鉄道風祭駅の北側を通る。但し、この日は東京箱根間往復大学駅伝競走の復路があり、 国道沿いには関係者が集まり始めているので、その雰囲気を味わうため、国道沿いをそのまま進む。新聞配達所の人から、駅伝応援の旗ももらった。
やがて見えてきた三枚橋を渡って国道と別れ、旧道を進む。写真は、旧道沿いにある北条早雲ゆかりの早雲寺。

時刻は既に８時近い。 もうすぐ駅伝が芦ノ湖をスタートするはずである。そのため、この旧道沿いに多くある旅館から、宿泊客が駅伝を見るべく、 三枚橋の方へと向かっている。

ここは上り坂になっていて、結構きつい。
やがて、曽我兄弟 （仇討ちで有名） ゆかりの正眼寺 （この寺で祈願してから仇討ちに向かい、 見事 本懐を遂げた） を通過。 寺には兄弟があだ討ちのために毎日槍で突き腕を鍛えたとされる 『曽我兄弟の槍突石』 もあるとか。